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La stagione 1986-87 fu la prima da presidente del Milan di Silvio Berlusconi, che nella prima fase della sua presidenza si impegnò soprattutto nella riorganizzazione societaria.

La rosa della stagione precedente non venne stravolta: come allenatore fu confermato Nils Liedholm e si puntò nuovamente su calciatori come Virdis, Di Bartolomei, Evani, il giovane Maldini ecc. comunque la mano del presidente Berlusconi iniziò subito a vedersi in sede di mercato; infatti a Milano arrivarono giocatori importanti come Giovanni Galli, Massaro, Bonetti, Donadoni e Galderisi, che sicuramente aumentarono il tasso tecnico della compagine rossonera.

Il campionato del Milan fu caratterizzato da alti e bassi: il girone d’andata fu positivo, ma verso il periodo primaverile la squadra di Liedholm ebbe un forte calo di rendimento che porterà all’esonero del tecnico svedese sostituito da Fabio Capello a cinque giornate dalla fine del campionato.

I rossoneri chiuderanno la stagione al quinto posto, qualificandosi in Coppa Uefa dopo aver sconfitto nello spareggio la Sampdoria. Il miglior calciatore del Milan in quella stagione fu sicuramente Virdis, che con 17 gol si laureò capocannoniere della Serie A.

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