L’Ascoli nella stagione 1987/88 cercava la seconda salvezza consecutiva in Serie A, e aveva cercato di rinforzarsi soprattutto in attacco mettendo a segno un grande colpo come quello del nazionale brasiliano Walter Casagrande, proveniente dal Porto. Oltre al calciatore verdeoro, la società di Costantino Rozzi aveva ingaggiato Hugo Maradona, fratello del fuoriclasse del Napoli. In realtà Hugo arrivò in Italia troppo presto, aveva solo diciotto anni ed era ancora acerbo per un campionato così difficile come la serie A dell’epoca. Oltre ai due calciatori sudamericani, arrivarono i napoletani Carannante e Celestini, e i difensori Benetti, Rodia e Miceli.
A guidare l’Ascoli fu riconfermato Ilario Castagner, che nella stagione precedente aveva condotto la squadra marchigiana alla salvezza.
L’inizio del campionato per i bianconeri fu abbastanza positivo, la compagine del presidente Rozzi poteva contare su un’ottima coppia d’attacco composta da Casagrande e da Lorenzo Scarafoni, giovane talento dell’ Under 21. A fine stagione i due attaccanti realizzarono in tutto quindici reti.
L’Ascoli disputò anche un’ottima Coppa Italia, superando agli ottavi di finale il grande Milan di Sacchi. Nella gara d’andata i bianconeri vinsero a S.Siro con il risultato di 0-1 grazie ad un gol di Destro. Nella partita di ritorno il Milan riequilibrò il match grazie alla rete di Virdis. Furono i calci di rigore a decidere chi avrebbe passato il turno, e nei tiri dal dischetto i ragazzi di Castagner prevalsero grazie alla freddezza di Giovannelli, Greco, Benetti e Destro.
La corsa dei marchigiani in quel torneo terminò ai quarti di finale contro la Sampdoria, squadra che poi vinse la Coppa Italia.
L’Ascoli in campionato lottò per la salvezza fino alle ultimissime giornate, centrando l’obiettivo solo grazie ad un punto di vantaggio dall’Avellino, chiudendo a pari merito (24 punti), con Pisa e Pescara.
