Il 27 dicembre 1988 Marco Van Basten vinse il suo primo Pallone d’oro. Quell’edizione fu dominata dall’Olanda e dal Milan; infatti, dietro al cigno di Utrecht, completarono il podio Ruud Gullit e Frank Rijkaard, con quest’ultimo che però era soltanto da pochi mesi in maglia rossonera, visto che nella stagione precedente aveva giocato nel Real Saragozza.
Era chiaro che ad essere determinante per l’assegnazione di quel Pallone d’oro fu la vittoria olandese ai campionati europei del 1988. Soprattutto il gol da cineteca di Van Basten nella finale contro l’Unione Sovietica era ancora negli occhi di tutti i tifosi e addetti ai lavori.
Invece, per quando riguarda la vittoria dello scudetto del Milan, fu decisamente più determinante Ruud Gullit, che con il suo talento e cattiveria agonistica fu l’autentico trascinatore della squadra allenata da Arrigo Sacchi. Gullit, che aveva vinto il Pallone d’oro l’anno precedente, giunse al secondo posto della classifica di questo premio distanziato di 41 punti dal suo compagno in nazionale. Chiuse il podio Frank Rijkaard, protagonista di un ottimo europeo.
Per trovare un italiano in quella speciale classifica, dobbiamo scendere alla settima piazza dove c’era Gianluca Vialli, che si mise in evidenza con la maglia azzurra prima nelle qualificazioni europee e poi durante Euro ‘88, con una bellissima rete siglata contro la Spagna. Dietro l’attaccante sampdoriano troviamo il mitico Franco Baresi, che forse avrebbe meritato qualcosa di più di un ottavo posto, vista la sua grande stagione disputata sia nel Milan che in nazionale.
Il Milan fu l’unica squadra nella storia del calcio europeo ad essere riuscita a monopolizzare il podio del Pallone d’Oro per due anni consecutivi.
Nel 1989 Van Basten vinse il suo secondo Pallone d’oro, sul podio anche Franco Baresi e Frank Rijkaard. Se pensiamo che al quarto posto c’era Lothar Matthäus, possiamo renderci conto del vero dominio della Serie A, che in quel momento era di un livello inavvicinabile per qualsiasi altro campionato europeo.
Fondamentale per quella classifica fu il trionfo del Milan in Coppa dei Campioni, dove Marco van Basten fu il vero mattatore vincendo la classifica marcatori della competizione siglando ben 10 reti.
La ciliegina sulla torta per i rossoneri fu la finale giocata a Barcellona il 24 maggio 1989, dove Maldini e compagni demolirono la Steaua Bucarest con un rotondo 4-0, grazie alle doppiette di Gullit e Van Basten.