Il Milan nella Coppa dei Campioni 1989/90, ai quarti di finale, trovò un ostacolo durissimo da superare: il Malines del super portiere Michel Preud’homme.
La partita d’andata si giocò all’Heysel di Bruxelles, un match complicato per i rossoneri che riuscirono a non subire gol soprattutto grazie alle parate di Giovanni Galli. La gara terminò con il risultato di 0-0
Nella partita di ritorno, giocata il 21 marzo 1990 in stadio S. Siro gremito, il Milan doveva fare a meno di Gullit.
Le due squadre scesero in campo con le seguenti formazioni:
Milan: G. Galli, Tassotti, Baresi, F. Galli, Maldini, Donadoni, Ancelotti (pt 25′ Simone), Rijkaard, Evani (st 1′ Colombo), van Basten, Massaro.
Malines: Preud’homme, Sanders, Clijsters, Deferm, Rutjes, Albert, De Wilde (st 30′ P. Versavel), Emmers, B. Versavel, Bosman (sts 3′ Severeys), Wilmots.
Il Milan giocò sin da subito a ritmi molto elevati, sfornando un’occasione dietro l’altra. Dall’altra parte però c’era il mitico portiere Preud’homme, che era in una delle sue tante serate di grazia ed era davvero insuperabile. Il Malines aveva una vera e propria difesa di ferro, in quella Coppa dei Campioni in cinque partite aveva subito un solo gol.
I rossoneri continuavano a produrre gioco con un Donadoni in forma strepitosa, che per larghi tratti della partita fu protagonista di una prestazione sontuosa, sicuramente una delle migliori della sua carriera. Per fermarlo i calciatori avversari furono costretti al fallo sistematico.
Intanto le occasioni per i ragazzi di Sacchi continuavano a fioccare, ma Preud’homme fermò nuovamente Massaro e poi Van Basten. Un primo tempo, che si sarebbe dovuto concludere con almeno tre gol di vantaggio in favore dei rossoneri, si chiuse sullo 0-0 grazie alle incredibili parate del portiere belga.
Nel secondo tempo il copione non cambiò: Milan perennemente in attacco e Malines pronto a difendersi con le unghie e con i denti. Si andò avanti così fino al 90’, quando Leo Clijsters (padre della futura campionessa di tennis) commise l’ennesimo fallo su Donadoni. Cartellino rosso per il difensore belga, e per i rossoneri la possibile svolta di una partita diventata complicatissima.
Durante i tempi supplementari anche il Milan rimase in dieci. Donadoni, bersagliato per tutta la partita dagli interventi dei calciatori del Malines, reagì malamente venendo espulso. Per i rossoneri il match iniziava a farsi in salita, ma proprio nel momento più difficile, ecco il vantaggio del Milan grazie ad una bella girata di Marco Van Basten su assist di un bravissimo Tassotti. A quel punto San Siro diventò una bolgia.
Nel secondo tempo supplementare fu Marco Simone a salire in cattedra. L’attaccante rossonero dopo una cavalcata di 40 metri riuscì a presentarsi solo davanti al portiere avversario superandolo con bel destro rasoterra. Indimenticabile le parole pronunciate da Bruno Pizzul in telecronaca: “e segna il gol della vita Simone! Grandissimo gol di Marco Simone! Per il Malines questa volta è davvero finita”.
Per il Milan si spalancarono le porte della semifinale dopo un’autentica battaglia durata 210 minuti.