La stagione 1986-87 fu la prima da presidente del Milan di Silvio Berlusconi, che nella prima fase della sua presidenza si impegnò soprattutto nella riorganizzazione societaria.
La rosa della stagione precedente non venne stravolta: come allenatore fu riconfermato Nils Liedholm e si puntò nuovamente su calciatori come Virdis, Di Bartolomei, Evani, il giovane Maldini e altri elementi che comunque assicuravano esperienza e qualità alla rosa rossonera.
La mano del presidente Berlusconi iniziò subito a vedersi in sede di calciomercato; infatti a Milano arrivarono giocatori importanti come Giovanni Galli, Massaro, Bonetti, Donadoni e Galderisi, che aumentarono il tasso tecnico della squadra.
Il campionato del Milan fu caratterizzato da alti e bassi: il girone d’andata fu positivo, ma verso il periodo primaverile la squadra di Liedholm ebbe un forte calo di rendimento. A cinque giornate dalla fine del campionato la società rossonera decise di esonerare il tecnico svedese. Per la sostituzione si optò per la soluzione interna promuovendo come allenatore Fabio Capello, che faceva già parte dello staff milanista.
Con Capello in panchina i rossoneri chiusero la stagione al quinto posto, a pari punti con la Sampdoria. A quel punto per decidere la squadra che avrebbe partecipato alla Coppa Uefa fu necessario lo spareggio.
Lo spareggio Uefa fu giocato a Torino il 23 maggio 1987, una partita molto equilibrata decisa da un gol di Daniele Massaro ai tempi supplementari. Grazie a quel gol i rossoneri riuscirono a salvare una stagione complicata.
Il miglior calciatore del Milan in quel campionato fu sicuramente Virdis, che con 17 gol si laureò capocannoniere della Serie A.
