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Gli azzurrini nel 1990 stavano disputando un ottimo campionato europeo Under 21. Ai quarti di finale erano riusciti a superare la fortissima Spagna: nella gara d’andata, giocata ad Ancona, i ragazzi di Cesare Maldini vinsero con il risultato di 3-1, grazie alla doppietta di Stroppa e ad un gol di Casiraghi. Per gli iberici il gol della bandiera fu siglato da Hierro. Nella partita di ritorno la Spagna vinse 1-0, punteggio che permise a Marco Simone e compagni di  qualificarsi per il turno successivo.

Purtroppo il sogno degli azzurrini si interruppe in semifinale, quando furono eliminati da una fortissima Jugoslavia. Il livello di quella squadra era davvero impressionante: tra le sue fila c’era gente del calibro di Savicevic, Boban, Prosinečki, Jarni, Suker, Mihajlović, Boksic, Mijatović e tanti altri calciatori di altissimo livello tecnico. Nonostante il valore degli avversari, gli azzurrini riuscirono a pareggiare in Jugoslavia (0-0) e a fermare gli avversari sul 2-2 (per gli azzurri gol di Marco Simone e autogol di Dukic) nella gara di ritorno giocata in Italia. Purtroppo ciò non bastò a qualificarsi per la finale, a causa dei due gol siglati in trasferta da Suker e Boban.

Ecco le formazioni della partita di ritorno Italia-Jugoslavia giocata a Parma il 9 maggio 1990:

Italia: Peruzzi, Costacurta, Garzya, Benedetti, Fuser, Carbone, Salvatori, Stroppa, Piacentini, Casiraghi, Simone

Jugoslavia: Leković, Mihajlović, Panadić, Đukić, Brnović, Jarni, Boban, Savicevic, Novak, Prosinečki, Suker

Quell’europeo fu vinto dall’Unione Sovietica, un’altra squadra davvero di altissimo livello che aveva in rosa alcuni calciatori che in futuro avrebbero giocato nella nostra Serie A: Shalimov, Dobrovolski, Kanchelskis e Kolyvanov.

Dopo il mondiale giocato in Messico nel 1986, Bearzot lasciò la panchina della nazionale ad Azeglio Vicini, che fino a quel momento era stato il ct dell’Under 21.

Alla guida degli azzurrini passò Cesare Maldini, che ebbe il non facile compito di rivoluzionale la squadra, visto che gli elementi di spicco del biennio precedente facevano ormai parte della nazionale maggiore.

L’Under 21 italiana poteva ripartite da calciatori di qualità come Maldini, Berti, Crippa, Notaristefano, Rizzitelli, Cucchi, e tanti altri giovani che già giocavano con continuità in Serie A.

Nel ruolo di portiere si alternarono i promettenti Gatta e Nista, anche se ovviamente sostituire un mostro sacro come Zenga non fu affatto semplice.

Nel biennio 1986-88 il cammino dei ragazzi di Cesare Maldini fu abbastanza positivo, ma l’avventura agli Europei si fermò contro la Francia ai quarti di finale in una gara rocambolesca.

La partita di ritorno venne disputata a San Benedetto del Tronto e la nostra Under era condannata a vincere, visto che la gara d’andata era terminata con il risultato di 2-1 a favore dei francesi.

Ecco la formazione con la quale i ragazzi allenati da Cesare Maldini cercarono di ribaltare il risultato:

Nista, Brambati, Zanoncelli (71′ Annoni), Benedetti, Lucci, Maldini, Berti, Crippa, Rizzitelli, Cucchi, Scarafoni (54′ Ciocci)

Verso la fine del primo tempo le cose per gli azzurri si misero bene: Rizzitelli inventò un bel pallonetto con il quale portò in vantaggio l’Italia. Nella ripresa Ciocci entrò in campo al posto di Scarafoni e fu proprio l’attaccante dell’Inter a raddoppiare grazie ad un assist proprio di Rizzitelli. La vittoria sembrò essere quasi in cassaforte, ma negli ultimi dieci minuti arrivò la beffa: i transalpini in cinque minuti prima accorciarono le distanze e poi pareggiarono con una doppietta di Paille. Risultato finale 2-2 e per la nostra Under 21 un’eliminazione cocente.

Nel biennio successivo (1988/1990), gli azzurrini forse avevano meno individualità di spicco rispetto alla precedente Under 21, ma era indubbiamente una squadra più compatta in cui emergevano i talentuosi di Lentini e Di Canio, anche se entrambi collezionarono poche presenze, e un’ottima coppia d’attacco formata da Marco Simone e Pierluigi Casiraghi, e un portiere di grande affidabilità come Angelo Peruzzi

La squadra allenata da Maldini questa volta arrivò sino alle semifinali del Campionato Europeo, eliminata da una fortissima Jugoslavia.

Il livello di quella squadra era davvero impressionante; infatti poteva annoverare tra le sue fila gente del calibro di Savicevic, Boban, Prosinečki, Jarni, Suker, Mihajlović, Boksic, Mijatović e tanti altri calciatori di altissimo livello tecnico. Nonostante il valore degli avversari, gli azzurrini riuscirono a pareggiare in Jugoslavia (0-0) e a fermare gli avversari sul 2-2 (per gli azzurri gol di Marco Simone e autogol di Dukic) nella gara di ritorno giocata in Italia. Purtroppo ciò non bastò a qualificarsi per la finale a causa dei due gol siglati in trasferta da Suker e Boban.

Ecco la formazione della compagine italiana nella partita di ritorno giocata a Parma il 9 maggio 1990:

Peruzzi, Costacurta, Garzya, Benedetti, Fuser, Carbone, Salvatori, Stroppa, Piacentini, Casiraghi, Simone